Quel est le dérivé d'acide carboxylique le plus réactif ?
Quel est le dérivé d'acide carboxylique le plus réactif ?

Vidéo: Quel est le dérivé d'acide carboxylique le plus réactif ?

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Vidéo: Physique-chimie : dérivés des acides carboxyliques - chlorure d' acyle et anhydride d' acide 2024, Novembre
Anonim

Différents dérivés d'acide carboxylique ont des réactivités très différentes, les chlorures et bromures d'acyle étant les plus réactifs et amides les moins réactifs, comme indiqué dans la liste suivante, classée par ordre qualitatif. Le changement de réactivité est spectaculaire.

Par conséquent, pourquoi les anhydrides sont-ils plus réactifs que les acides carboxyliques ?

Anhydrides sont moins stables car le don d'électrons à un groupe carbonyle est en compétition avec le don d'électrons au second groupe carbonyle. Ainsi, par rapport aux esters, où l'atome d'oxygène n'a besoin de stabiliser qu'un seul groupe carbonyle, anhydrides sommes plus réactif que esters.

À côté de ci-dessus, quel est l'acide ou l'ester carboxylique le plus réactif ? Par exemple, dans la substitution nucléophile, alors le ester est plus réactif que le acide carboxylique . La raison en est que esters ont de meilleurs groupes partants que le groupe hydroxyle du acide carboxylique . Et puisque c'est un acide carboxylique , il y a de fortes chances que ce soit un carboxylate (déprotoné) sous sa forme naturelle.

En conséquence, quels sont les dérivés de l'acide carboxylique ?

Les groupes fonctionnels au cœur de ce chapitre sont appelés dérivés d'acide carboxylique : ils comprennent acides carboxyliques eux-mêmes, les carboxylates (déprotonés acides carboxyliques ), les amides, les esters, les thioesters et les phosphates d'acyle. Les esters et amides cycliques sont appelés respectivement lactones et lactames.

Quels sont les quatre dérivés de l'acide carboxylique ?

Bien qu'il existe de nombreux types de dérivés d'acides carboxyliques connus, nous nous concentrerons sur quatre: halogénures d'acide, anhydrides d'acide, Esters , et Amides.

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